Gil Vicente foi considerado um autor de transição entre a Idade Média e o Renascimento. A estrutura das suas peças e muitos dos temas tratados foram desenvolvidos a partir do teatro medieval, defendendo, por exemplo, valores religiosos. No entanto, alguns apontam já para uma concepção humanista, assumindo posições críticas.
Em 1531, em carta ao rei, Gil Vicente defendeu os cristãos-novos, a quem tinha sido atribuída a responsabilidade pelo terremoto de Santarém. Também no "Auto da Índia" apresentou uma visão antiética da expansão ultramarina.
Gil Vicente classificou suas peças dividindo-as em três grupos: obras de devoção, farsas e comédias. Seu filho, Luís Vicente acrescentou um quarto gênero, a tragicomédia.
Estudiosos recentes preferem considerar os seguintes tipos: autos de moralidade, autos cavalheirescos e pastoris, farsas, e alegorias de temas profanos. No entanto, é preciso lembrar que, por vezes, na mesma peça encontramos elementos característicos de vários desses gêneros.
Gil Vicente vai muito além daquilo que, antes dele, se fazia em Portugal. Revela um gênio dramático capaz de encontrar soluções técnicas à medida das necessidades. Nesse sentido, ele pode ser encarado como o verdadeiro criador do teatro nacional.
Por outro lado, a dimensão e a riqueza da sua obra constituem um retrato vivo da sociedade portuguesa, nas primeiras décadas do século 16, onde estão presentes todas as classes sociais, com os seus traços específicos, seus vícios e suas preocupações. Também no aspecto lingüístico o valor documental da sua obra é inestimável e constitui uma grande fonte de informação sobre o início do século 16 em Portugal.